Jupiter je planet koji i kada retrogradira uz komplikacije donosi i sreću, tako da u slučaju ove planete retrogradnost nema izražena isključivo negativna dejstva. Kada se nađe u osobnom horoskopu (natalnom) čini da osobe budu jako privučene otkrivanju misterija svemira, pa ih veoma mnogo privlace filozofija ili religija. Ovo su osobe sa neobično jakom inteligencijom, naročito ako je retrogradni Jupiter u dobrim aspektima sa ostalim nositeljima sudbine. Također, u kombinaciji s dobrim aspektima nagoveštava stjecanje većeg bogatstva, ali u život tih osoba unosi i dosta putovanja na daleka i egzotična mjesta. Ukoliko je retrogradni Jupiter u natalnoj karti loše aspektovan, to može donijeti neugodnosti na putovanjima kada se ove osobe moraju čuvati kradljivaca i uopšte ljudi koji im mogu nauditi na bilo koji način. Također, retrogradni Jupiter u kombinaciji s lošim aspektima donosi i nevolje na financijskom planu, pa tako ovim osobama (posebno ako je retrogradni Jupiter loše aspektovan sa Saturnom) nije preporučljivo zaduživanje (ishitreno uzimanje kredita i sl).